1. Разрешение одно на всех, но особо слепым в настройках можно выставить крупные шрифты и большие иконки (последнее у меня в 1024x768 даже включено - красивее!)
2. В течении одного сеанса пароль вводить приходится только первый раз. Можно настроить мапинг диска через net use из автозагрузки - он допускает указание пароля. Но лучше сделать нормальный домейн и пускать в каталоги только тех, кому можно