Загадка

 

Anika

координатор
★★
Может, кому будет интересно.
Недавно копался в учебнике по органической химии и удивился.
Существует несложное вещество X. Это жидкость. При реакции с водой оно превращается в кристаллическое вещество Y (что само по себе необычно).
Кроме того, вещество Y является исключением из одного важного правила органической химии.
Что за вещества X и Y?
Когда говорит масло - пушки молчат. А голос пушек - это голос Муз. ©Ю.Шерман  
+
-
edit
 

Wyvern-2

координатор
★★★☆
☠☠
Anika> Может, кому будет интересно.
Anika> Недавно копался в учебнике по органической химии и удивился.
Anika> Существует несложное вещество X. Это жидкость. При реакции с водой оно превращается в кристаллическое вещество Y (что само по себе необычно).
Anika> Кроме того, вещество Y является исключением из одного важного правила органической химии.
Anika> Что за вещества X и Y?

гель кремневой кислоты?

Ник
Жизнь коротка, путь искусства долог, удобный случай мимолетен, опыт обманчив.... Ἱπποκράτης  

MIKLE

старожил

Y вещество или кристаллогидрат?
Модифицированым комплексам модифицированые танки. (С) VooDoo ХАЧУУУ МАТАЦИКЛ!!!!!!  

Anika

координатор
★★
Wyvern-2> гель кремневой кислоты?
Нет. X и Y - вещества органические.

MIKLE> Y вещество или кристаллогидрат?
Вещество.
Когда говорит масло - пушки молчат. А голос пушек - это голос Муз. ©Ю.Шерман  

MIKLE

старожил

в общем понятно, чёто гидролизуется и вываливается, только вот что...
Модифицированым комплексам модифицированые танки. (С) VooDoo ХАЧУУУ МАТАЦИКЛ!!!!!!  

MIKLE

старожил

гм реакция даёт аддукт или что-то попутно выделятся?
Модифицированым комплексам модифицированые танки. (С) VooDoo ХАЧУУУ МАТАЦИКЛ!!!!!!  

Anika

координатор
★★
MIKLE> в общем понятно, чёто гидролизуется и вываливается, только вот что...
MIKLE> гм реакция даёт аддукт или что-то попутно выделятся?
Как говорится, "мы не знаем, что такое аддукт, но догадываемся..." :)
В общем, 1X + 1H2O -> 1Y, и никакого гидролиза.
Когда говорит масло - пушки молчат. А голос пушек - это голос Муз. ©Ю.Шерман  
+
-
edit
 

varban

администратор
★★★
Давайте зафиксируем условия: после окончания реакции темперируем вещество Y до +20 градусов Цельсия и тогда смотрим на агрегатное состояние.

Это важно, поскольку в ином случае сходу называю кандидат - уксусный ангидрид. Правда, моль уксусного ангидрида и моль воды дают два моля уксусной кислоты, но это подробности :)

Для тех, кто не знает, что такое лаборатория зимой - уксусная кислота плавится чуть ниже 17 градусов Цельсия - стало быть, не дотягивает 3 град до лимита :)

А уж из какого правила органической химии выпадает ледяная уксусная кислота, просто лень думать :D
 
+
-
edit
 

marata

Вахтер форумный
★☆
Пока кроме ангидридов ничего на ум не приходит. А что за правило нарушено?
 
+
-
edit
 

marata

Вахтер форумный
★☆
Всем хороша Nokia N70... Только текст медленно набирать :)
 
+
-
edit
 

varban

администратор
★★★
Гм, должен быть ангидрид двухосновной кислоты. Однако все они твердые... вроде :)

А ну-ка, простейшая какая?

COOH
|
COOH

Твердая.

А ангидрид?
 
+
-
edit
 

marata

Вахтер форумный
★☆
Правило нарушено: ледяная уксусная кислота - твердая?
 
+
-
edit
 

varban

администратор
★★★
Полутвердая :D

Примерно половину года.

Какая половина - большая или меньшая, зависит от географической широты лаборатории. У нас большая половина года - жидкая. Однако в Питере наоборот :)
 

ad2

втянувшийся

Скорее всего какой-то мономер, полимеризующийся в воде. А нарушенное правило, уж не Марковникова ли, не к ночи будь сказано?
 

Anika

координатор
★★
varban> Давайте зафиксируем условия: после окончания реакции темперируем вещество Y до +20 градусов Цельсия и тогда смотрим на агрегатное состояние.
Конечно. Все агрегатные состояния - при НУ (293oК, 101300 Па).

ad2> Скорее всего какой-то мономер, полимеризующийся в воде.
Нет.
ad2> А нарушенное правило, уж не Марковникова ли, не к ночи будь сказано?
Тоже нет.
Когда говорит масло - пушки молчат. А голос пушек - это голос Муз. ©Ю.Шерман  

ad2

втянувшийся

н.у. - это 273 К и 1 атм.
293 К (20 С) - это скорее комнатная температура. (298 К - стандартные условия)

А что значит "несложное вещество X"? Насколько несложное? Может быть это вещество элементоорганическим соединением типа пиридина и т.п.?
 
+
-
edit
 

marata

Вахтер форумный
★☆
С чего это пиридин стал элементоорганикой ;)
 

ad2

втянувшийся

Ну ошибся, что же поделать, видать склероз...
 
+
-
edit
 

varban

администратор
★★★
ad2> Скорее всего какой-то мономер, полимеризующийся в воде.

Бывает, что полимеризация идет в водяной среде. Так получают всякие эмульсионные полимеры. За примерами ходить недалеко - некоторые марки поливинилхорида, всякие полиметакрилаты, добрая половина синтетических каучуков, все латексы. Однако вода в этом случае - не реагент, а среда.

Другой процесс образования полимеров - поликонденсация. Однако вода (или иное низкомолекулярное вещество) в этом случае выделяется, а не расходуется.

И последнее - я не знаю ни одного полимера, которого без оговорок можно назвать кристаллическим.

Так что нет, продукт Y не полимер.

А какая-ныть хитрая элементоорганика - вполне может быть.

> А ангидрид? [щавелевой кислоты]

А ангидрид, если он существует, вполне может быть жидким :)

code text
  1. O=c\
  2.   | O
  3. O=C/

// Боже, если ты есть, спаси наши души, если они есть...
 
+
-
edit
 

varban

администратор
★★★
Кстати, Берцелиус полагал, что C2O3 - это брутто формула шавелевой кислоты :)
 

Anika

координатор
★★
Подсказка:
Нарушаемое веществом Y правило - это "больше одного гидроксила в одни руки не давать".
Когда говорит масло - пушки молчат. А голос пушек - это голос Муз. ©Ю.Шерман  

ad2

втянувшийся

То есть вещество Y - вторичный спирт?
А вещество X - что-то вроде H3CCCl(OH)CH3?
И реакция -
H3CCCl(OH)CH3+H2O=>H3CC(OH)2CH3+HCl?
 
+
-
edit
 

varban

администратор
★★★
Нет, не вторичный спирт, а геминальный гликоль.
Типа метиленгликоля HO-CH2-OH.

Однако метиленгликоль неустойчив и существует лишь в водных растворах в виде гидрата метиленгликоля.
А формальдегид - газ с температурой конденсации минус 92 град.

Следующий гомолог - ацетальдегид, уже жидкий. Правда, температура кипения всего на 0.16 градусов выше нормальной :)

Но 1,1 этандиоль такой же неустойчивый, как и метилендликоль.

Скорее всего, кроме гидроксилов в молекуле Y есть еще функциональные группы, скорее всего карбоксильная.
 

ad2

втянувшийся

Ах да, вторичный - это когда атом углерода не концевой, а в цепочке, блин, прямо хоть начинай органику заново учить. :(
Карбоксильная группа оттягивает к себе электроны и увеличивает устойчивость гидроксильных групп, так? Может быть, что-то вроде HOOCC(OH)2COOH?
 
RU Steyr AUG #22.09.2006 14:22
+
-
edit
 

Steyr AUG

втянувшийся
Тетраэтоксисилан Si(OC2H5)4 (жд) + Н2О -> SiO2 (тв), правда аморфный, а не кристаллический. Нарушение правила -не знаю, но обычно из органики органика же и получается.

То же можно сказать и про гидролиз многих других металлорганических дряней, например, с титаном, магнием.
 

в начало страницы | новое
 
Поиск
Настройки
Твиттер сайта
Статистика
Рейтинг@Mail.ru