Начну с конца.
- Ядро обновляется только вручную.
- Постоянный апдейт чреват потенциально тем, что можно что-то обрушить в системе на зависимостях
- Авиабаза обновляется ежедневно по расписанным вначале скриптам. Подводные камни - в append-must.txt прописана обязательная перекомпиляция PHP-компонентов, в первую очередь - eaccelerator. Иначе, при обновлении PHP, идентификатор API нередко меняется, что приводит к неработоспособности старых расширений. Дома всегда пересобирается beryl с компонентами - иногда бывало так, что обновится только какой-то один его компонент, а остальные с ним работать не могут. Хотя, слава оверлееклепателям, похоже, такого давно не было.
Общая рекомендация - сидеть или полностью на arch (x86/amd64 в противовес "нестабильным" ~arch - ~x86/~amd64 ), тогда обновления будут редкими и оттестированными, или же, как я, держать систему по умолчанию, в том числе, главное, все базовые библиотеки на arch, и только часть конечных продуктов (на десктопе это Xgl, Beryl, etc, на сервере - это все web-приложения, java, многие PEAR/SPAN пакеты...) - в ~arch.
В общем, тьфу-тьфу-тьфу, ездить к провайдеру и поднимать сервер после неудачного обновления ещё не приходилось

..
Ещё два замечания:
- Автоматическое обновление через emerge world не очень желательно, так как иногда способно приводить к "даунгрейду" ([
UD ]) пакетов. В моей системе я такие строчки специально выбрасываю. Кроме того, обновление прерывается при первом сбое, которые в ~arch случаются.
- ключик -D/--deep, по опыту его полутора(наверное)летнего использования, рекомендую убрать

Ибо он чаще приводит к появлению проблем, которые приходится решать через revdep-rebuild. А реальной пользы с него не так уж много. Пока какая-то библиотека, не используемая тобой непосредственно, подходит для работы конечных продуктов - ну и пусть её, пускай старой остаётся. Как только перестанет подходить - она и без --deep обновится

В общем, несколько месяцев назад отказался от этого ключика и на десктопах и на сервере. И машина стала к себе требовать ещё меньше внимания
emerge -auvN world - и всё. Ну, ещё для визуализации иногда
-t полезен.